James Bobby studierte in London an der Guildhall School bei Thomas Hemsley. 2002/03 wechselte er zum Atelier de l’ Opéra National du Rhin in Straßburg. Er gastierte u.a. in Innsbruck als Rodrigo (Verdi „Don Carlo“) und Sharpless (Puccini „Madama Butterfly“) und in Biel Solothurn als Kaiser Overall (Ullmann „Der Kaiser von Atlantis“) sowie in Hamburg als Prior Walter (Eötvös „Angels in America“). 2006 bis 2009 war er Ensemblemitglied des Staatstheaters Oldenburg. Dort sang er u.a. Escamillo (Bizet „Carmen“), Captain (Adams „The Death of Klinghoffer“), Andrej (Eötvös „Drei Schwestern“), Wolfram (Wagner „Tannhäuser“), Giorgio Germont (Verdi „La traviata“), Tarquinius (Britten „The Rape of Lucretia“), Lescaut (Massenet „Manon“), Albert (Massenet „Werther“) und Gabey (Bernstein „On the Town“). 2009/10 gastierte er in Oldenburg als Don Giovanni (Mozart) und Luna (Verdi „Il trovatore“) sowie in Barcelona, Luxemburg und Brüssel. In Saarbrücken ist er 2012 in „Die Eroberung von Mexico“ (Rihm) zu sehen. Seit 2009/10 ist er Ensemblemitglied der Deutschen Oper am Rhein und ist hier 2011/12 u.a. als Marcello (Puccini „La Bohème“), Marquis de la Force (Poulenc „Dialogues des Camélites“), Escamillo, Alfio (Mascagni „Cavalleria rusticana“) und in der Titelpartie von Anno Schreiers Uraufführung „Mörder Kaspar Brand“ zu erleben.